Drama baseado no romance " História triste da Capital/ História de amor na Capital " escrita por Lee Sun Mi e baseada em uma história de amor que aconteceu nos anos 30. Sun Woo Wan é o filho mais jovem de uma família rica e famosa, mas muito mulherengo. Ele trabalha para uma revista da cidade e em um dia de bebedeira, faz uma aposta com seus amigos: cosquistará a mulher mais dificil e tradicional da cidade. Porém, ele já havia tido um problema com ela, mas não sabia seu nome. Quando descobre quem é, já não há volta atrás. Na Yu Kyung é a dona de uma livraria e professora que dá aulas noturnas aos mais necessitados, e uma mulher muito antiquada e pró-independentista, que odeia o ocupação japonesa e não abaixa a cabeça pra ninguém. Woo Wan começa a aproximar-se dela para ganhar a aposta e pouco a pouco, junto com Na Yu, entra num grupo independista que fará o que for para liberar Coréia do imperialismo japonês.
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