Daniel e Andrew são dois playboys que estão em conflito um com o outro. Cada um deles tem um mentor, nomeadamente Reno e Eros, que também foram inimigos e rivais no passado. As apostas começam a ter a mesma garota chamada Cleo, e o vencedor será eleito o playboy número um dos próximos dez anos. Sem que eles percebam, Cleo é irmã gêmea de Dara, a empregada doméstica de Daniel, que secretamente tem uma queda por Daniel.
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